regioselectividad

En sustratos asimétricos, cuando la abstracción del hidrógeno en β se puede producir en más de un carbono, existe la posibilidad de la formación de distintos alquenos.

En lo que respecta a la regioselectividad la E2 sigue la regla de saytzev cuando no existen impedimentos estéricos importantes, ni sustrato ni base ramificados. En este caso se forma mayoritariamente el alqueno más sustituido (más estable). En cambio cuando aumenta el impedimento estérico, ya sea por ramificación del sustrato y/o aumento del volumen de la base, sigue la regla de hofmann, de tal modo que se forma mayoritariamente el alqueno menos sustituido (menos estable), debido a la desprotonación de la posición menos impedida (más accesible). En ambos casos el motivo es cinético, transcurriendo la reacción por el estado de transición de menor energía.

En el caso de compuestos cíclicos el requisito que la E2 transcurra de forma estereoespecífica anti puede también jugar un papel importante en la regioselectividad, ya que los grupos que se eliminan deben estar situados en axial para que pueda tener lugar la reacción.

• regla de markovnikov : está ilustrada por la reacción del propano con HBr, se indica el mayor producto obtenido

      

      

• regla de Saytzeff :establece que en una reacción de eliminación (β-eliminación) en la que pueda ser formado más de un alqueno será mayoritario el más estable termodinámica.En general, el alqueno más sustituido es el más estable, debido a las propiedades de compartición electrónica de los grupos alquilo con el doble enlace C=C (hiperconjugación). También, en algunos casos, puede incurrir otro efecto estabilizante a la hora de establecer la regioselectividad como es la conjugación del doble enlace con otros grupos.  

       

• regla de Hofmann :establece que en una reacción de eliminación (β-eliminación) en la que pueda ser formado más de un alqueno será mayoritario aquel con el doble enlace menos sustituido. Esta regla es válida para las reacciones E2 en las que exista un importante impedimento estérico sustrato ramificado y/o base voluminosa, y sin posibilidad de conjugación