eliminacion unimolecular

La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o terciarios según un mecanismo de dos étapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocation y a continuación la pérdida de un protón en β para formar un doble enlace.

Características generales:

• Proceso de eliminación en dos etapas, ionización y desprotonación.

1. Ionización: Disociación del carbono y el grupo saliente para dar un carbocatión intermedio                                                             
2. Desprotonación: Abstracción de un protón vecinal.                             

• Velocidad de reacción sólo dependiente del sustrato, primera etapa determinante de la velocidad. Cinética de primer orden.
• Reacción secundaria de la SN1, el nucleófilo actúa como base. Por tanto, al igual que la S_N1, típica de sustratos terciarios y en algunos casos secundarios.
• Temperaturas altas favorecen la E1 frente a la S_N1.
• Medio básico, baja concentración de base si no E2, favorece la E1 sobre la S_N1.
• Reacciones secundarias de transposición del carbocatión.
• Dada la falta de control, no tiene gran utilidad sintética.